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SDHI类杀菌剂——氟唑菌酰胺简析
作者:宇悦生物 阅读:256次 更新时间:2023-07-28

氟唑菌酰胺(Fluxapyroxad)是巴斯夫公司开发的专利产品,是酰胺类杀菌剂,具有很好的预防和治疗活性。可抑制孢子发芽、菌丝生长和孢子形成,至少能防治26种真菌病害,可用于近百种作物,并对三唑类和甲氧基丙烯酸酯类产生抗性品系的多种病菌高效,与三唑类杀菌剂组合后使用会产生增产效果,因此氟唑菌酰胺已成为全球市场销售SDHI类杀菌剂的领军品种,也成为杀菌剂研究和开发的新热点。

基本信息

中文通用名称:氟唑菌酰胺

英文通用名称:Fluxapyroxad

化合物名称:3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)吡唑-4-甲酰胺

CAS登录号:907204-31-3

化学式:C18H12F5N3O

相对分子质量:381.30

结构式:

 

理化性质:

外观:纯品为白色晶体;

熔点:156.8℃;

蒸气压(25℃):8.1×10-9Pa;

溶解度(g/L,20℃):丙酮>250、乙腈168、甲醇53.4、甲苯20.0、正辛醇4.69、正庚烷0.106;

Kow logP=3.08(20℃);

稳定性:pH值4-9时,水解稳定

毒性:大鼠(雌性)急性经口毒性:LD50≥2000 mg/kg;大鼠(雌性)急性经皮毒性:LD502000 mg/kg。大鼠(雌性)急性吸入毒性:LC505.1mg/L。对兔眼睛有微弱的刺激作用,对兔皮肤有微弱的刺激作用;对豚鼠皮肤没有致敏性。无致癌性、无畸形性,对生殖无副作用,无遗传毒性、神经毒性和免疫毒性。对水生生物有持久毒性。

作用机理:

氟唑菌酰胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂,作用于线粒体呼吸链复合体Ⅱ中的琥珀酸脱氢酶,抑制其活性,进而抑制病原菌孢子萌发以及芽管和菌丝体的生长。

登记情况

氟唑菌酰胺是巴斯夫重点打造的产品,并计划将其引入全球70多个国家,用于100多种作物。该产品现已在全球绝大多数主要市场取得登记和上市,包括美国、加拿大、英国、澳大利亚、欧盟25国、巴西、中国、日本、印度、阿根廷、南非、新西兰等。

在中国巴斯夫登记了98%氟唑菌酰胺原药。巴斯夫、诺普信、瑞德等等企业登记了共计9个制剂产品,包含:悬浮剂6个(单剂以及同吡唑醚菌酯、戊唑醇、苯醚甲环唑的复配制剂),乳油2个水分散粒剂1个,具体如下:



*数据来源于中国农药信息网http://www.chinapesticide.gov.cn/,数据期截止于2023年7月24日

2012年5月2日,美国环保署(EPA)登记了巴斯夫关于氟唑菌酰胺的7个产品,其后不断有新产品登记和上市。时至2023年7月,美国EPA共登记了21个基于氟唑菌酰胺的产品,它们皆由巴斯夫登记。这些产品从单剂到五元复配,覆盖了许多作物,并拓展到非农领域,形成了从地下到地上的多方位病虫害防控,并提供植物健康作用。具体情况如下:

2012年7月10日起,加拿大有害生物管理局(PMRA)共登记了28个氟唑菌酰胺产品。这些产品大多来自巴斯夫加拿大公司,拜耳作物科学公司也登记了1个氟唑菌酰胺种子处理剂。登记产品涉及到非常广泛的应用领域和防治对象。如2020年10月15日,加拿大批准登记了巴斯夫加拿大公司的种子处理杀虫杀菌剂Teraxxa F4(溴虫氟苯双酰胺+氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯+灭菌唑+甲霜灵),该产品于2021年上市,防治小粒谷物金针虫及许多种传和土传病害等。氟唑菌酰胺在加拿大具体登记情况如下:

2023年7月,英国登记了32个氟唑菌酰胺产品。其中多数产品由巴斯夫PLC公司登记,其他公司也登记了氟唑菌酰胺产品,如Clayton植保公司登记了Clayton Tardis(氟唑菌酰胺+叶菌唑)和Clayton Paradox(氟唑菌酰胺),Chem-Wise公司登记了Flux(氟唑菌酰胺),Pan Agriculture公司登记了Atticus(氟唑菌酰胺+苯醚甲环唑)等。氟唑菌酰胺在英国具体登记情况如下:

在欧盟登记情况:

2009年12月,巴斯夫向英国、法国、德国提交了氟唑菌酰胺的登记申请;2011年10月,基于氟唑菌酰胺的复配产品Adexar(氟唑菌酰胺+氟环唑)首先在英国登记,用于谷物;同月,在法国和德国取得登记,也用于谷物。2013年1月1日,氟唑菌酰胺在欧盟取得登记,2025年5月31日到期;

2017年,巴斯夫在西班牙推出杀菌剂Priaxor Pack(氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯),防治谷物真菌病害。

2018年,Dagonis(氟唑菌酰胺+苯醚甲环唑)、Priaxor(氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯)在意大利上市。

2019年,巴斯夫在西班牙上市了杀菌剂Dagonis(氟唑菌酰胺+苯醚甲环唑),防治许多病害,如白粉病、由链格孢菌和球腔菌引起的病害等。

2019年10月,该产品在法国登记使用。其中,Priaxor防治主要叶面病害,如壳针孢菌、柄锈菌引起的病害,以及白粉病等。

2023年,巴斯夫在德国推出新型杀菌剂Diadem(氯氟醚菌唑+氟唑菌酰胺)应用于甜菜用于尾孢菌叶斑病,白粉病,锈病的防治。使用Diadem不仅确保产量,还可提高质量,用该产品处理过的甜菜也具有更高的糖含量。

在其他国家登记和上市    

氟唑菌酰胺的市场增长受益于许多新产品的上市及持续的市场开发。近年来,氟唑菌酰胺在其他国家的登记和上市情况主要包括:        

2016年,巴斯夫在阿根廷上市了Sistiva(氟唑菌酰胺),用于大麦和小麦。2020年,巴斯夫在阿根廷推出Priaxor(氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯)。该产品广谱、持效期长,主要用于大豆、小麦、玉米、马铃薯、番茄等作物。     

2016年,巴斯夫在巴西上市了氟环唑与氟唑菌酰胺、吡唑醚菌酯的复配产品Ativum EC,用于防治大豆锈病、根腐病、白粉病和叶斑病等。

2017年,巴斯夫在印度上市了Adexar(氟环唑+氟唑菌酰胺),用于谷物。

2017年,基于氟唑菌酰胺的产品在南非上市,用于谷物。

2019年1月,巴斯夫宣布在日本上市2个基于氟唑菌酰胺的杀菌剂。2019年第4季度,Axar Flowable(氟唑菌酰胺+苯醚甲环唑)、Imtrex Flowable(氟唑菌酰胺)在日本上市。其中的Axar Flowable应用于特种作物,防治苹果树、梨树、桃树上的疮痂病、黑斑病、褐腐病,以及由链核盘菌(Monilinia spp.)引起的病害等;Imtrex Flowable用于大田作物,防治小麦锈病、雪霉病,甜菜叶腐病、根腐病等。

2019年7月,巴斯夫向新西兰环保局申请进口Revystar(100 g/L氯氟醚菌唑+50 g/L氟唑菌酰胺乳油),用于谷物,用药量为1~1.5 L/hm2;防治小麦上的叶锈病、白粉病、叶斑病、条锈病,大麦上的叶锈病、叶斑病、白粉病、网斑病等。2020年3月,新西兰环保局批准进口和销售Revystar。

2021年,巴斯夫在巴西登记了Blavity(有效成分氟唑菌酰胺200 g/l+丙硫菌唑280 g/l)。该产品于22年底上市,对豆类、棉花、大豆的亚洲锈病、靶斑病和尾孢菌有双重屏障,剂量低,在产品中应用更方便。

时至2022年2月,澳大利亚登记了8个氟唑菌酰胺产品。

2023年,跨国农化公司安道麦在巴西五大农业博览会之一的Show Rural Coopavel上推出了三元杀菌剂Almada(氟唑菌酰胺+代森锰锌+丙硫菌唑)。Almada应用于大豆的主要病害,包括亚洲锈病、炭疽病、白粉病、叶枯病和靶斑病。

化合物专利

2006年,巴斯夫公司申请了关于氟唑菌酰胺的化合物专利,包括PCT、欧洲专利、美国专利、中国专利等;这些专利将于2026年期满。

PCT专利:WO2006087343,申请于2006年2月15日,终止于2026年2月14日;专利名称为: PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID ANILIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND AGENTS CONTAINING THEM FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI。

欧洲专利:EP1856055,申请于2006年2月15日,终止于2026年2月14日。

美国专利:US8008232,申请于2006年2月15日,终止于2026年2月15日。

中国专利:CN101115723A、ZL200680004480.2,申请于2006年2月15日,终止于2026年2月14日;发明名称为:吡唑甲酰苯胺、其制备方法以及用于防治有害真菌的包含它们的试剂。

 

市场应用及前景

氟唑菌酰胺高效、广谱、持效、选择性强,具有优异的内吸传导性,兼具预防和治疗作用,耐雨水冲刷,既可叶面喷雾,也可用于种子处理。该药剂能抑制孢子萌发、芽孢管伸长、菌丝体生长、孢子形成,可用于谷物、大豆、玉米、棉花、油菜、果树、蔬菜、甜菜、花生、特种作物等近百种作物及草坪,防治多种病害,如由壳针孢菌、灰葡萄孢菌、白粉菌、尾孢菌、柄锈菌、丝核菌、核腔菌、链格孢菌等病原菌引起的病害。尤其适用于豆类作物,防治由链格孢菌引起的病害、灰霉病、锈病、白粉病、壳针孢菌引起的病害,棉花上由立枯丝核菌引起的病害,向日葵和油籽菜上由链格孢菌引起的病害等。氟唑菌酰胺所有试验剂量下均对作物安全。

氟唑菌酰胺自上市以来,销售额一路攀升,并于2015年超过啶酰菌胺,成为SDHI类杀菌剂中的首席产品,从此一直保持着这一领军地位。2019年,氟唑菌酰胺的全球销售额为4.91亿美元,同比增长4.5%,2012-2019年的复合年增长率为26.4%。氟唑菌酰胺现已成为巴斯夫继吡唑醚菌酯之后的第二大杀菌剂,在全球杀菌剂市场排名第8位,是全球谷物、大豆用杀菌剂市场的主力产品。据巴斯夫预测,氟唑菌酰胺的年峰值销售额将达6.00亿欧元。

综上所述,氟唑菌酰胺是巴斯夫最大的专利期产品,比市售的酰胺类杀菌剂具有更好的活性,该产品无论在活性、多功能性以及市场前景性方面均具有广阔的应用基础和应用前景。



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