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亚砜亚胺类杀虫剂——氟啶虫胺腈简析
阅读:208次 更新时间:2023-09-01

氟啶虫胺腈是由美国陶氏益农公司(现科迪华)开发的亚砜亚胺(sulfoximine)类杀虫剂,作用于昆虫乙酰胆碱受体,为乙酰胆碱受体激动剂。

氟啶虫胺腈对蚜虫、飞虱、粉虱等刺吸式口器害虫高效,且因其化学结构新颖,与新烟碱类杀虫剂无交互抗性,可用于抗性管理,防治对新烟碱类、菊酯类、有机磷类、氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗性的害虫。

基本信息

中文通用名称:氟啶虫胺腈

英文通用名称:sulfoxaflor

化合物名称:[甲基[1-(6-三氟甲基-3-吡啶基)乙基]-λ6-亚砜烯基]氰胺

CAS登录号:946578-00-3

化学式:C10H10F3N3OS

相对分子质量:277.27

结构式:


1 氟啶虫胺腈的结构式

理化性质:

外观:白色固体

熔点:112.9℃

分解温度:167.7℃

密度:1.519 g/cm3

蒸气压:1.4×10-6 Pa(20℃)

分配系数(辛醇/水)KowlogP=0.802(pH 7,20℃)

溶解度(20℃):水0.568 g/L,1,2-二氯乙烷39.6 g/L,甲醇93.1 g/L,二甲苯0.743 mg/L。

稳定性:土壤降解DT50(有氧):2.2 d(典型土壤)、2.2 d(实验室,20℃)、3.54 d(大田);DT90(有氧):21.5 d(实验室,20℃)、11.74 d(大田)。

毒性:大鼠急性经口LD501000mg/kg,急性经皮LD50>5000mg/kg;

      山齿鹑急性LD50676mg/kg,短期饲喂LD50>5620mg/kg;

      对水生生物和无脊椎动物几乎无害;

      对虹鳟急性LC50(96h):>101mg/L;

      对大型溞急性EC5048h):>399mg/L,慢性NOEC(21d):50mg/L;

      对赤子爱胜蚓急性LC5014 d):0.855 mg/kg,慢性NOEC(繁殖):0.10 mg/kg;

      对意蜂接触毒性LD5048h)0.379 μg/蜂,急性经口LD5048 h):0.146 μg/蜂;

      对欧洲熊蜂接触毒性LD5048h):7.55 μg/蜂,急性经口LD5048 h):0.027 μg/蜂。

作用机理:氟啶虫胺腈为烟碱乙酰胆碱受体激动剂,与受体结合后,激活受体的内在活性,受体通道打开,细胞膜外的Na+向细胞内流动,通过控制昆虫神经细胞间的电信号传递来影响神经系统的机能,进而发挥其杀虫功能。其具有内吸传导活性,用药后,通过植株木质部由下而上进行传导。

登记情况

氟啶虫胺腈是美国陶氏益农(现科迪华)研制的第一个新颖亚砜亚胺类杀虫剂,2010年11月在英国伦敦召开的世界农药研究会议上公布。2011年,氟啶虫胺腈首先在韩国登记,此后在全球开展登记。目前,氟啶虫胺腈已经在包括中国、美国、韩国、加拿大、巴西、澳大利亚、新西兰、英国、欧盟等众多国家和地区登记、上市。

1、中国

氟啶虫胺腈在国内只有科迪华的4个登记证,其中原药1个,水分散粒剂2个(单剂与复配制剂各一个),悬浮剂1个(单剂)。


*数据来源于中国农药信息网,数据日期截止于2023年8月1日具体网址:http://www.chinapesticide.gov.cn/

2、欧盟

2015年8月18日,氟啶虫胺腈在欧盟正式登记,有效期至2025年8月18日。截至2022年3月,氟啶虫胺腈在奥地利、比利时、保加利亚、塞浦路斯、捷克、德国、西班牙、克罗地亚、匈牙利、爱尔兰、意大利、荷兰、波兰、葡萄牙、罗马尼亚、斯洛文尼亚、斯洛伐克等18个欧盟国家登记,爱尔兰为文件起草国,也是第1个批准氟啶虫胺腈登记的欧盟成员国。

2019年年底法国宣布禁止氟吡呋喃酮和氟啶虫胺腈的生产和销售。法国政府称,两者作用机理与新烟碱类杀虫剂相同,禁用这两个品种旨在降低对传粉昆虫和生态系统的影响。

3、美国

2013年,多个氟啶虫胺腈产品在美国登记,用于大麦、蔬菜、柑橘、棉花、大豆等,后应用扩展至可可、谷物、玉米、菠萝、高粱以及种植园等。考虑到对蜜蜂的潜在风险,美国于2015年撤销全部含氟啶虫胺腈的产品登记,在2016年和2019年重新登记部分产品,并增加了部分限制。氟啶虫胺腈在美国的登记见下表。

4、巴西

2019年,基于氟啶虫胺腈的多款产品获得巴西登记,并在巴西上市。氟啶虫胺腈在巴西的登记情况见下表。

5、澳大利亚

科迪华在澳大利亚登记了氟啶虫胺腈原药及两款单剂产品,具体登记情况见下表。

6、加拿大

2013年,氟啶虫胺腈获得加拿大登记。截至2022年,共有5个氟啶虫胺腈获得加拿大登记,详情见下表。

化合物专利

氟啶虫胺腈的专利均由美国陶氏益农公司申请且仍然在保护期内,其在中国、美国和欧洲的专利化合物都将与2027年到期。

中国专利:CN101384552,申请于2007年2月9日,2027年2月8日专利到期;发明名称:杀虫N-取代的(6-卤代烷基吡啶-3-基)烷基亚磺酰亚胺。

美国专利:US7687634,申请于2007年2月9日,2027年2月9日专利到期;发明名称:Insecticidal N-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines)。

欧洲专利:EP1989184,申请于2007年2月9日,2027年2月8日专利到期;发明名称:Insecticidal N-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines)。

市场应用及前景

氟啶虫胺腈具有较好的内吸传导活性,可经由叶、茎、根吸收进入植物体内,适用于花卉、甘蓝、棉花、果树、蔬菜和柑橘等作物。因其兼具触杀作用和胃毒作用,杀虫谱较广,对多种刺吸式口器害虫具有高效作用,且与其余类别杀虫剂不产生交互抗性,对于鸟类、鱼类和哺乳类等动物的毒性较低,还可用于防治有机磷类、拟除虫菊酯类等对杀虫剂产生抗性的害虫。使用氟啶虫胺腈单剂及氟啶虫胺腈与阿维菌素、吡虫啉或高效氯氟氰菊酯的混配制剂作为替代药剂防治刺吸性害虫效果极佳。

科迪华旗下杀虫剂Transform WG(氟啶虫胺腈)是市场上唯一一款被国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)归入第4C组的杀虫剂,是大豆种植者最理想的抗性管理选择。2013年,氟啶虫胺腈的全球销售额为0.55亿美元;2014年达0.90亿美元,同比激增63.6%;2015年,氟啶虫胺腈登记遭遇变故致其市场下滑,销售额降至0.80亿美元。2016年,因氟啶虫胺腈在美登记恢复以及在其他市场的进一步推广等,其销售额达1.05亿美元,至2018年为科迪华带来1.72亿美元的销售收入,同比增长31.3%。但氟啶虫胺腈对社会性经济昆虫蜜蜂有一定不利影响,影响蜜蜂的记忆、免疫甚至解毒,所以在合理运用这种新型杀虫剂的同时,应加强对有益昆虫的保护。

尽管氟啶虫胺腈在法国遭遇监管问题,但其在发展中国家销售前景良好。2019年,氟啶虫胺腈在拉丁美洲及亚太地区取得了良好的销售业绩,推动了开发公司全年业绩的增长。


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