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SDHI类杀菌剂——氟唑菌酰羟胺简析
阅读:258次 更新时间:2023-09-01

氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)是先正达发现、开发、生产的吡唑酰胺类杀菌剂,是先正达继吡唑萘菌胺(2010年)、氟唑环菌胺(2011年)、苯并烯氟菌唑(2012年)之后,于2017年上市的第4个SDHI类杀菌剂,被誉为划时代的SDHI类产品。2018年获得中国化工科技进步奖;同年,其与苯醚甲环唑的复配产品Miravis Duo获得了第十一届Agrow Awards中的最佳新农药产品奖提名。

基本信息

中文通用名称:氟唑菌酰羟胺 

英文通用名称:pydiflumetofen

化合物名称:3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(RS)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]-1H-吡唑-4-甲酰胺 

CAS登录号:1228284-64-7

化学式:C16H16Cl3F2N3O2

相对分子质量:426.67

结构式:


理化性质:

外观:白色晶体粉末;

熔点:157℃;

蒸汽压(20℃):2.7×10-7mPa;

毒性:大鼠急性经口毒性:LD50500 mg/kg,急性经皮毒性:LD50500 mg/kg,急性吸入毒性:LC505.11 mg/L。对眼睛和皮肤无刺激性,豚鼠皮肤变态反应(致敏)为无致敏性。对鸟LD50=3776 mg/kg,对虹鳟鱼LC50=0.18 mg/L,水溞EC50 0.42 mg/L,藻类>5.9 mg/L。对蜜蜂急性经口和接触毒性LD50100 ug/蜜蜂,蚯蚓>1000 mg/kg。

作用机理:

氟唑菌酰羟胺为病原菌呼吸作用抑制剂,通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡

登记情况

2016年,氟唑菌酰羟胺在阿根廷首获登记,2017年在该国上市。2018年,基于氟唑菌酰羟胺的产品已在全球14个国家取得登记,到2019年发展到30个国家。目前氟唑菌酰羟胺已在全球50多个国家登记,用于100多种作物,防治30多种主要病害。其市场覆盖阿根廷、乌拉圭、新西兰、智利、美国、加拿大、韩国、澳大利亚、危地马拉、萨尔瓦多、多明尼加共和国、赞比亚、中国、日本等国。

氟唑菌酰羟胺在中国登记产品7个,其中原药2个,单剂2个,复配制剂3个,复配成分包括苯醚甲环唑和咯菌腈。具体情况见下表。

*数据来源于中国农药信息网,数据日期截止于2023年8月14日。具体网址:http://www.chinapesticide.org.cn/hysj/index.jhtml

2018年5月23日,美国EPA批准登记了先正达作物保护有限公司包括原药在内的10个氟唑菌酰羟胺产品;时至2023年8月,氟唑菌酰羟胺在美国共登记18个产品。其中原药1个,单剂4个,复配制剂13个,复配成分有苯醚甲环唑、咯菌腈、嘧菌酯、丙环唑、氟唑环菌胺和精甲霜灵六种。氟唑菌酰羟胺在美国主要登记在蔬菜(包括甘蓝类蔬菜、葫芦科蔬菜、果用蔬菜、叶用蔬菜、根用蔬菜、根茎和块茎蔬菜、球茎蔬菜等)、谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、高粱、玉米、棉花、大豆、其他豆类作物、花生、马铃薯、蓝莓、草莓、油菜、葡萄、向日葵、芥菜、杏树、柑橘树、梨果树、核果树、坚果树、观赏植物和高尔夫球场草坪等作物上防治褐斑病、晚斑病、叶斑病、锈病、白霉病、赤霉病、早疫病、蔓枯病、黑胫病、币斑病和炭疽病等病害。施药方式包括常规喷雾和种子处理。具体情况见下表。

*数据来源于美国EPA数据库,数据日期截止于2023年8月14日。具体网址https://iaspub.epa.gov/apex/pesticides/f?p=PPLS:1

2018年5月24日,先正达加拿大有限公司6个基于氟唑菌酰羟胺的产品在加拿大取得登记。时至2023年8月,氟唑菌酰羟胺在加拿大共登记产品19个,其中原药1个,单剂6个,复配制剂12个,复配成分为苯醚甲环唑、咯菌腈、嘧菌酯和丙环唑四种。氟唑菌酰羟胺在加拿大主要登记在大豆、其他豆类作物、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、冬(春)小麦、玉米、油菜、向日葵、花生、马铃薯、根用蔬菜、块茎和球茎蔬菜、甘蓝类蔬菜、叶用蔬菜、果用蔬菜、葫芦科蔬菜、灌木浆果、葡萄、草莓、梨果树、杏树、桃树、核果树、观赏植物和草坪等作物防治菌核病、赤霉病、灰斑病、大斑病、穗腐病、早疫病、白粉病、叶斑病、灰霉病、黑胫病和草坪币斑病等病害。具体情况见下表



*数据来源于加拿大健康部农药登记数据库,数据日期截止于2023年8月14日。具体网址http://pr-rp.hc-sc.gc.ca/ls-re/index-eng.php

2018年4月19日和4月27日,先正达澳大利亚有限公司在澳大利亚登记了氟唑菌酰羟胺原药和200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂用于油菜、葡萄和马铃薯等,防治油菜黑胫病和白斑病等。时至2023年8月,氟唑菌酰羟胺在澳大利亚共登记产品7个,其中原药1个,单剂3个,复配制剂3个,复配成分为咯菌腈和苯醚甲环唑。氟唑菌酰羟胺在澳大利亚主要登记在干豆、蚕豆、其他豆类作物、油菜、叶菜类、马铃薯、葡萄、草莓、树莓等作物上防治叶斑病、黑胫病、菌核病、白斑病、枯萎病、豆荚黑斑病、马铃薯斑点病叶斑病等病害。具体情况见下表。



*登录澳大利亚农药与兽药管理部数据库,数据日期截止于2023年8月14日。具体网址:Public Chemical Registration Information System Search - portal.apvma.gov.au

2017年12月8日,先正达作物保护有限公司在新西兰登记了200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂用于葡萄和马铃薯,防治白粉病和早疫病。2021年9月23日登记第二个产品,为150g/L氟唑菌酰羟胺+250g/L咯菌腈悬浮剂,用于防治葡萄灰霉病和白粉病具体情况见下表

*数据日期截止于2023年8月14日,具体网址:https://eatsafe.nzfsa.govt.nz/web/public/acvm-register。氟唑菌酰羟胺在其他国家登记情况:

2016年11月中旬,氟唑菌酰羟胺与苯醚甲环唑的复配产品Miravis Duo在阿根廷获准登记。这是氟唑菌酰羟胺在全球的首个商品化登记。Miravis Duo可有效防治大豆叶斑病,对白粉病防效优异,并能防治大豆上的一些顽固病害,如赤霉病和霉病等,这些病害能使大豆严重减产。2017年,Miravis Duo在阿根廷上市;2018年扩作防治辣椒白粉病、番茄白粉病、灰斑病等。2018年先正达Miravis Top(氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑)用于马铃薯、番茄等,2020年6月该产品在阿根廷扩作,防治葡萄白粉病。2019年,先正达在阿根廷上市了Elatus Ace(苯并烯氟菌唑+丙环唑),用于小麦。2019年12月,先正达在阿根廷上市了Miravis Duo(氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑),防治向日葵黑茎病和黑斑病等。

2017年,氟唑菌酰羟胺在乌拉圭上市,用于谷物,防治枯萎病、叶斑病,以及一些难治病害。

2018年,氟唑菌酰羟胺在韩国、危地马拉、萨尔瓦多、多明尼加共和国、赞比亚登记。

2020年,先正达在日本取得了Miravis® Flowable(氟唑菌酰羟胺)的登记,防治小麦赤霉病等,并能降低DON毒素。Miravis® Flowable可快速被蜡质层吸收;具有出色的耐雨水冲刷性能;在各种条件下防效稳定。

先正达已经向英国提交了氟唑菌酰羟胺产品的登记资料,该杀菌剂将首先用于小麦、大麦、燕麦、黑小麦、黑麦的冬季和春季作物。2021年,据先正达专家介绍,公司目前在英国开发的这种新型叶面杀菌剂的田间试验显示,即使在没有病害的情况下,使用该产品也能使小麦产量增加超过1吨/公顷,也能提高大麦的产量。但时至2023年8月,氟唑菌酰羟胺尚未在英国取得登记。

同时,氟唑菌酰羟胺在欧盟的登记也是悬而未决。

化合物专利

2009年,先正达申请了关于氟唑菌酰羟胺的化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些专利将于2029年到期。

PCT专利:WO2010063700,申请于2009年12月1日,2029年11月30日到期。

欧洲专利:EP2364293B1,申请于2009年12月1日,2029年11月30日到期。

美国专利:US2011230537A1、US8258169B2,申请于2009年12月1日,2029年12月1日到期。

中国专利:CN102239137B,先正达参股股份有限公司申请于2009年12月1日,2029年11月30日到期;发明名称为:作为杀微生物剂的新的吡唑-4-N-烷氧基甲酰胺。

市场应用及前景

氟唑菌酰羟胺高效、广谱,用于谷物(包括小麦、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦等)、玉米、大豆、蔬菜、花生、油菜、藜麦、瓜类、干豌豆和豆类、果树、特种作物、草坪、观赏植物等,防治由镰刀菌(Fusarium spp.)、尾孢菌(Cercospora spp.)、葡萄孢菌(Botrytis spp.)、链格孢菌(Alternaria spp.)等许多病原菌引起的病害,如白粉病、叶斑病、褐斑病、靶斑病、网斑病、云纹病、叶枯病、灰霉病、赤霉病、恶苗病、菌核病、黑胫病、早疫病、黑星病、疮痂病等。主要通过叶面喷雾,也用于种子处理。

据先正达介绍,在所有化学类型的产品中,氟唑菌酰羟胺对农业生产中最常见的病害叶斑病和白粉病活性最高;也是目前SDHI类杀菌剂中唯一高效防治赤霉病的药剂,并能显著降低DON毒素;而且具有植物健康作用,提供持久的绿叶保持作用,保叶更保穗,显著提高作物产量和品质。

氟唑菌酰羟胺颇受市场欢迎,2019年在全球大面积推广,这一年实现销售额0.65亿美元,同比2018年的0.40亿美元增长62.5%,2021年销售额达3.00亿美元。先正达希望,氟唑菌酰羟胺的年峰值销售额将突破10.00亿美元。



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